Egyetemi Évek

Cooper feladta a sportot. Eli "senior" évébe lépve iskolaválasztás előtt állt. Ebben az idényben 9-1-gyel mérlegelt és legyőzte bátyját 200 passzolt yarddal. Apja és idősebb bátyja iskoláját választotta: az Ole Misst. Következő évében már ennél a csapatnál kezdett. Bár még mindig csere volt, legalább sikeres csapatnál szerepelt. Együtt játszott Deuce McAllisterrel és megnyerték az Independence Bowl-t. 2000-ben a West Virginia-val találkoztak a Music City Bowl-ban. Az Ole Miss Rebels a 4. negyedben 49-16-os hátrányba volt. Cutcliffe edző betette Elit. Bár előbb tette volna. Eli 20 passzából 12 sikeres volt. 167 yard mellett 3 touchdownt szerzett, ám ez sem volt elég a nyeréshez.

A következő évben mindenki leírta az Ole Misst. Elment McAllister, Miller, sőt, még a kiváló elkapó Grant Heard is. Eli került be kezdőnek. Hatalmas meglepetésre a Rebels 6:1-gyel nyitott, olyan emberekkel, akiket eddig nem nagyon ismertek. A főiskolai futball történelmének egyik legemlékezetesebb meccsén az Ole Miss az Arkansas Razorbacksszel találkozott. Hétszeres hosszabbításban (!) 58:56-ra kaptak ki. Ezen a meccsen Eli 312 passzolt yarddal és 3 touchdownnal zárt. Ez után a meccs után még háromból kétszer kaptak ki és 7:4-gyel zártak. Eli több tucat iskolai rekordot döntött meg vagy állított be. 63,5 százalékos passzolási mutató és 31 dobott touchdown 9 interception ellenében. 2002-ben a csapat ugyanazokkal a problémákkal állt szemben, mint előző évben. Védelme 30 pontot szenvedett el meccsenként, a támadósorból sokan távoztak. A 6-6-os mérleg csak az Independence Bowlra volt elég, amit viszont megnyertek.